پروژه

اتر

اتر

هر ترکیبی که ساختار R-O-R داشته باشد؛ اتر نیست.

اتر نامی است که به ترکیب‌های شیمیایی که گروه اتری دارند گفته می‌شود. این گروه یک اکسیژن است که از دو سو به دو گروه آلکیل پیوند دارد.

ویژگی‌های فیزیکی

 

 

نام گذاری اترها

روش معمولی نامگذاری اترها به شکل آلکوکسی آلکان است. برای نمونه :(اتوکسی‌اتان, CH3-CH2-O-CH2-CH3). هر چند که روش کم‌کاربردتری نیز برای نامگذاری اترها هست که در آن نخست نام دو گروه آلکیلی که با اکسیژن پیوند دارند آمده و سپس نام اتر می‌آید. اتر نامبرده در روش دوم دی‌اتیل اتر نامگذاری می‌شود.

اترهای نوع اول، دوم و سوم

اترها بسته به گروه کربنی که به اکسیژن آن‌ها پیوند داشته باشد در این سه گروه جای می‌گیرند. در این‌جا از هر نوع یک نمونه آورده شده است. یک اتر نوع اول: دی‌اتیل اترCH3-CH2-O-CH2-CH3. یک‌اتر نوع دوم:دی‌ایزوپروپیل اتر (CH3)2CH-O-CH(CH3)2 و یک اتر نوع سوم: دی‌ترسیوبوتیل اتر (CH3)3C-O-C(CH3)3.


دی‌متیل اتر، یک اتر نوع اول، نوع دوم، نوع سوم

 

چند اتر معروف

  • دی‌اکسان, یک اتر حلقوی که حل‌کننده‌ای با دمای جوش بالاست.:

دستگاهی از ترکیبات آلی به فرمول عمومی R-O-R هستند که از تراکم دو مولکول الکل با از دست دادن یک مولکول آب به‌دست می‌آیند. این جسم از بی‌آب کردن الکل اتیلیک به‌وسیله جوهر گوگرد غلیظ به‌دست می‌آید. اتر خالص به‌عنوان داروی بیهوشی و حلال به‌کار می‌رود. اتر محیطی فرضی که تصور می‌شد همه فضا را پر کرده است. فرض می‌کردند. محیطی است پشتوانه تابش‌های الکترومغناطیسی تا مدت‌ها موضوع جدل بود.
اتر ETHER بیهوش‌کننده عمومی (استنشاقی) اتر یا اثر بر روی دستگاه عصبی مرکزی (CNS) سبب کاهش فعالیت آن شده و هوشیاری را از میان می‌برد.
۱) اتر از راه استنشاق سریعاً جذب می‌شود.
۲) ضریب انتشار این گاز در خون زیاد است.
۳) قسمت عمده اتر استنشاق شده به آهستگی از راه ریه دفع می‌شود.
۴) مقدار اندکی از دارو متابولیزه می‌شود.
۵) اتر به آسانی از جفت
اتر یک داروی بیهوش‌کننده استنشاقی است که قبلاً از داروهای بیهوش‌کننده مطلوب محسوب می‌شده است. اتر دارای محدوده ایمنی وسیعی می‌بشد. اتر دارای خاصیت شل‌کنندگی عضلات در حد رضایت‌بخش است.

برای نامیدن اترها ، معمولا دو گروه متصل به اکسیژن را نام می‌بریم و به دنبال آن ، واژه اتر را می‌آوریم. اگر دو گروه یکسان باشند، گفته می‌شود اتر متقارن است ( مانند دی اتیل اتر ، دی ایزوپروپیل اتر ). اگر دو گروه متفاوت باشند، اتر ، نامتقارن است مانند ترسیوبوتیل متیل اتر.

خواص فیزیکی اترها

از آنجا که زاویه پیوند C-O-C در اتر ، 180 درجه است، گشتاورهای دو قطبی دو پویند C-O یکدیگر را خنثی نمی‌کنند؛ در نتیجه ، اترها مقداری گشتاور دو قطبی برآیند دارند. (مثلا 180.1 برای دی اتیل اتر). این قطبیت کم بر دمای جوش اترها تاثیر چندانی ندارد. دماهایی که در حدود دمای جوش آلکانها با وزن مولکولی مشابهند و از دمای جوش الکلهای ایزومری ، بسیار پایین‌ترند، به عنوان مثال ، دمای جوش n- هپتان ( ْ98دجه سانتی‌گراد ) ، متیل n- پنتیل اتر ( 100درجه سانتی‌گراد ) و n- هگزیل الکل ( 157درجه سانتی‌گراد ) را با یکدیگر مقایسه کنید. پیوند هیدروژنی که مولکولهای الکل را با قدرت در کنار یکدیگر نگه می‌دارد، در اترها ممکن نیست؛ چون آنها فقط دارای هیدروژنهایی هستند که به کربن متصل‌اند.
از سوی دیگر ، انحلال‌پذیری اترها و الکلها در آب در یک حدود است. به عنوان مثال ، دی‌اتیل اتر و n-بوتیل الکل ، تقریبا به میزان 8 گرم در 100 گرم آب حل می‌شوند. ما انحلال‌پذیری الکلهای سبک در آب را به پیوند هیدروژنی بین مولکولهای آب و الکهای آب نسبت دادیم. انحلال‌پذیری اترها در آبها را نیز بر همین اساس می‌توان تبیین کرد: از طریق الکترونهای به اشتراک گذاشته نشده اکسیژن ، اتر می تواند با هیدروژن آب ، پیوند هیدروژنی تشکیل دهد.

 

 

 

 

 

منابع صنعتی اترها

تعدادی از اترهای متقارن دارنده گروههای آلکیل کوچک در مقیاس بزرگ تولید می‌شوند و به‌عنوان حلال مورد استفاده قرار می‌گیرند. مهمترین آنها ، دی‌اتیل اتر است، یعنی همان حلال آشنایی که در استخراجها و در تهیه واکنشگرهای گرینیار مورد استفاده قرار می‌گیرند. نمونه‌های دیگری از این نوع اترها ، دی‌ایزوپروپیل اتر و دی-n-بوتیل اتر است.
این اترها در اثر واکنش الکلهای مربوطه با اسید سولفوریک حاصل می‌شوند.
از آنجا که از هر جفت الکل ، یک مولکول آب حذف می‌شود، واکنش از نوع آب‌زدایی است. الکلها می‌توانند با نوع دیگری آب‌زدایی ، واکنش حذفی به آلکن تبدیل شوند. آبگیری از الکلها و بدست آوردن اتر به جای آلکن ، با انتخاب شرایط واکنش کنترل می‌شود. به‌عنوان مثال ، اتیلن با گرم کردن اتیل الکل با اسید سوفلوریک غلیظ تا 180 درجه سانتی‌گراد تهیه می‌شود.
دی‌اتیل اتر با گرم کردن مخلوطی از اتیل الکل و اسیدسولفوریک غلیظ تا 140 درجه سانتی‌گراد بدست می‌آید، در حالی‌که الکل دائما به مخلوط اضافه می‌شود تا فزونی مقدار آن حفظ شود. روش آبزدایی ، عموما به تهیه اترهای متقارن محدود است، چون ، همانگونه که انتظار می‌رود، ترکیبی از دو الکل ، معمولا می‌تواند مخلوطی از سه اتر بدهد.

تهیه اترها از طریق سنتز ویلیامسون

در آزمایشگاه ، سنتز اتر به روش ویلیامسون بدلیل تنوع‌پذیری آن ، بسیار مهم است و می‌توان آن را برای سنتز اترهای متقارن و نامتقارن بکار برد. در سنتز ویلیامسون ، یک آلکیل هالید (یا آلکیل هالید استخلاف شده) را با یک سدیم آلکوکسید ترکیب می‌کنند. به‌عنوان مثال:

R-X + Na-O-R1 -----> R-O-R1 + NaX


واکنش عبارت است از جایگزین شدن هسته دوستی یون هالید با یون آلکوکسید. این واکنش شباهت بسیار زیادی به تشکیل الکلها در اثر مجاورت آلکیل هالیدها با محلول آبی هیدروکسید دارد. از آنجا که الکوکسیدها و آلکیل هالیدها ، هر دو از الکلها تهیه می‌شوند، روش ویلیامسون نهایتا سنتز اتر از دو الکل است.

دی متیل اتر(DME) چیست؟

دی‌متیل­اتر مولکول سادة اتر به فرمول CH3-O-CH3 می­باشد. این ماده را می­توان مانندLPG به کار برد.اشتعال این ماده نیز مانند گاز طبیعی است. در این ماده مقدار NO2 و مشتقات سولفور بسیار پایین می‌باشد و کمتر از 15 ppm است. این نشانگر مزیت‌های زیست­محیطی DME است و به‌عبارتی حالت دوستی با محیط زیست دارد و با H2O و CO2 واکنش نشان می‌دهد.
کاربردهای DME در بازار
یکی از مواردی که برای به­کارگیری انرژی مورد توجه است جنبه­های تجاری آن انرژی است. برای تجاری شدن به بازار نیاز داریم. یکی از مهمترین بازارهای مصرف DMEنیروگاه‌ها می­باشند. در حال حاضر پیش­بینی می­گردد که این سوخت بتواند در یک نیروگاه 900 مگاواتی مصرف گردد. تمام انتخاب‌ها برای LPG (گاز فشردة مایع) را می­توان به DME تغییر داد و به عبارتی در حمل و نقل نیز می­توان از آن استفاده به عمل آورد.
۱) سوخت نیروگاه­ها
در حال حاضر، در ژاپن از LNG ، LPG ، نفت خام و زغال­سنگ به­عنوان سوخت در نیروگاه‌ها استفاده می­شود. نفت خام و زغال هر دو آلود­کنندة محیط­زیست هستند و استفاده از آنها به اقدامات جبرانی برای کاهش آلودگی هوا نیاز دارد. به عبارت دیگر، آلودگی دی­اکسید­کربن حاصل از نفت و زغال به مراتب بیشتر ازLNG است. LNG و LPG سوخت‌های پاکی محسوب می‌شوند، اما از یک طرف هزینه‌های سرمایه‌گذاری LNG بالا است و از طرف دیگر، عرضة LPG خاورمیانه به آسیای­جنوب­شرقی و کشورهای خاور دور محدود است. به­عنوان مثال، ژاپن در سال 2001، حدود 15 میلیون‌تن LPG وارد کرده است که بیش از 80 درصد آن از خاورمیانه و با مشخصات بازار خاورمیانه، وارد شده است.
در مقابل، اولاً DME یک سوخت پاک است، ثانیاً کل هزینة سرمایه­گذاری آن، به خاطر وجود زیر­ساخت‌های LPG که با اندک تغییراتی قابل استفاده برای DME هستند، بسیارکم است و ثالثاً منابع DME محدود به منطقه و کشور خاصی نیست و ذخایر کوچک گاز طبیعی با هزینة اندکی قابل­ استفاده برای تولید DME هستند. بنابراین، به نظر می­رسد که DME سوخت آیندة نیروگاه‌ها خواهد بود.

۲) جایگزینی در بازارهای LPG
تقاضای LPG در ژاپن، چین، هند و آسیای جنوب­شرقی در حال افزایش است. استفادة اصلی از LPG در ژاپن، در بخش‌های خانگی و تجاری است. بنابراین، میزان اختلاف عرضه و تقاضای LPG در آینده، بستگی به طرح‌های پتروشیمی در خاورمیانه خواهد داشت. در هر صورت، به نظر می­رسد که قیمت LPG به لحاظ افزایش تقاضا برای آن در آینده افزایش یابد. بنابراین، بازارهای LPG یکی از بازارهای بالقوة DME در آیندة خواهند بود.
۳)جایگزینی در بازارهای نفت کوره
در حال حاضر، نفت کورة مورد استفاده در کامیون­ها و اتوبوس­ها در شهرهای بزرگی چون توکیو، عامل اصلی آلودگی هوا محسوب می­شود. از اینرو تحقیق و توسعه (R&D) بر روی موتورهای DME، به­عنوان جایگزین موتورهای دیزلی شروع شده­ است. البته عرضة تجاری این موتورها در بلند­مدت امکان خواهد یافت.

۴) DME سوختی برای سلول‌های سوختی و سایر مصارف
در حال حاضر، مطالعات (R&D) وسیعی بر روی سلول­های سوختی در مراکز تحقیقاتی و دانشگاهی در حال انجام است. اما هنوز اختراعات و پیشرفت­های بیشتری مورد نیاز است تا DMEبتواند با سایر سوخت­های مورد استفاده در سلول­های سوختی (مثل گازوئیل و متانول) قابل رقابت شود. همچنین DME، قابلیت استفاده در فرایند­های مصارف شیمیایی را نیز دارد. به­عنوان مثال، پروپیلن حاصل از DME در حال توسعه است.

مصرف DME در نیروگاه‌ها
آزمون احتراق DMEدر شرکت General Electric انجام شده است و مشاهده شده است که نشر آلاینده‌ها، بسیار شبیه گاز طبیعی است. نرخ گرما یا Heat rateآن از گاز طبیعی پایین­تر است و می­توان نتیجه گرفت که کارایی انرژی DME از گاز طبیعی بالاتر است. مقدار برق ایجاد شده توسط DME از گازطبیعی در مقادیر یکسان بالاتر است. فناوری DME، اثبات شده است و کارخانه­های تبدیل گاز طبیعی به DME بسیار مشابه کارخانه­های تولید متانول می­باشند. به عبارتی هیچگونه مشکل فناوری وجود ندارد.
تجهیزات عمومی برای طرح DME برای اجرای طرح DMEبه موارد ذیل نیاز است:

۱- گاز طبیعی (مقدار 2 تریلیون فوت مکعب ظرف 25 سال طرح)
۲- تجهیزات تهیة گاز شیرین
۳- قیمت گاز در ابتدای واحد DME باید تقریبا 50 سنت به ازای هر میلیون BTU ­باشد.
۴- واحد DME (با مشخصات عنوان شده ظرفیت چنین واحدی حدود 5000 تن در روز و هزینة سرمایه­گذاری چنین واحدی حدود نیم میلیارد دلار تخمین زده می­شود.)
در حال حاضر بسیاری از کشورهای در حال توسعه از جمله هندوستان، درصدد استفاده از این سوخت نوین هستند و در عین حال شرکت ملی نفت ایران نیز در این زمینه فعالیت­هایی را آغاز نموده است. شرکت بی­پی نیز از شرکت‌های دارای این فناوری است و تلاشهای زیادی را در این زمینه انجام داده است.
روش تولید DME از طریق آب­زدایی (دی­هیدرات­کردن) متانول از فرایند سنتز متانول وآب‌زدایی متانول    CO+CO2+5H2O=CH3OCH3+2H2O
این فرایند به ثبت رسیده و در حال حاضر در سطح تجاری در جهان برای تولید DME مورد استفاده قرار می­گیرد. البته باید توجه شود که ظرفیت فعلی تولید DME در مقایسه با آنچه که به­عنوان یک سوخت مطرح، معرفی می­شود، بسیار کم است. اما تکنولوژی آب‌زدایی متانول بسیار شبیه فرایند سنتز، اما ساده­تر از این فرایند است. فرایند آب‌زدایی یک فرایند گرمازا است، اما تولید گرما در این روش بسیار کمتر از روش سنتز است. بنابراین با توجه به این ویژگی­ها، تکنولوژی آب‌زدایی (دی­هیدرات­کردن) متانول می­تواند در مقیاس‌های وسیع در کارخانه­های بزرگ تولید DME به سادگی استفاده شود. این تکنولوژی در 10 سال گذشته توسعه داده شده است. به­عنوان مثال، شرکت TEC یک کارخانه با مقیاس تولید 10 هزار تن در روز، در سال 1997 تاسیس نموده است. در حال حاضر نیز پروژه­های متانول با مقیاس 5 هزار تن در روز در ایران، توباگو (Tobago) و ترینیداد (Trinidad) طراحی‌شده و در حال تکمیل هستند.
فرایند آب‌زدایی متانول، یک فرایند ساده است. در این روش با استفاده از یک رآکتور ثابت خوابیده (افقی)، بدون اینکه وسیلة خاصی در داخل آن برای انتقال گرما نیاز باشد، می­توان DME تولید نمود. کاتالیست مورد استفاده برای آب‌زدایی نیز یک کاتالیست با ماخذ آلومین (Alumin) است که در بازار کاتالیستی یک مادة شناخته شده است. البته حجم خلل و فرج موجود برروی کاتالیست، برای تبدیل DME بسیار مهم است.
مزیت دیگر این روش نسبت به فرایند سنتز، میزان کمتر مصرف اکسیژن در آن است. اکسیژن مورد نیاز در این روش و روش فرایند سنتز از یک واحد سرما­زای مجزا به‌دست می‌آید که اولاً تجهیزات آن خیلی گران می‌باشد و ثانیاً یک واحد مصرف‌کنندة انرژی هم هست. در حال حاضر در شرکت TEC، در فرایند آب‌زدایی متانول با کاتالیست اصلاح شدة ISOP برای تولید DME با ظرفیت 5 تا 6 هزار تن در روز، اصلاً اکسیژن لازم نیست. ولی برای تولید روزانة بیش از 6 هزار تن متانول (معادل 4200 تن DME)، از یک فرایند ترکیبی استفاده می­شود که در آن مقداری اکسیژن هم مورد استفاده قرار می‌گیرد.
در حال حاضر در فرایند آب‌زدایی متانول در شرکت TEC، برای تولید 2.5 میلیون تن DME، به حدود 2600 تن در روز، اکسیژن نیاز است که این میزان کمتر از اکسیژن مورد نیاز در یک فرایند سادة سنتز با حداکثر ظرفیت 3.3 میلیون تن است. ویژگی‌های یک کارخانة 2.5 میلیون تنی DME به شرح ذیل است:
۱- کاتالیست و طرح سنتز DME به لحاظ تجاری به ثبت رسیده و قابل دسترسی هستند.
۲- هر نسبتی از متانول (0 تا100 درصد) و DME (0 تا 100 درصد) بر اساس تقاضای بازار، قابل تولید است.
۳- فرایند سنتز DME بسیار ساده است و هزینة سرمایه‌گذاری آن اندک است.
۴- یک رآکتور افقی ثابت با یک جریان شعاعی (پرتویی) و بدون فرایند انتقالی گرما، می­تواند برای تولید 2.5 میلیون تن مورد استفاده قرارگیرد.
۵- برای تولید به میزان کمتر از 1.5 میلیون تن در سال، نیازی به اکسیژن نیست.
۶- کل هزینةسرمایه­گذاری به همراه یک واحد کوچک و مجزای هوا، اندک است.
7
- در فرایند سنتز DE ، دی­اکسید­کربن تولید نمی­شود.
۸- گاز طبیعی مور نیاز برای کل عمر یک پروژة 2.5 میلیون تنی، 2.2 TC تا 2.7 TC است

 

 

 



JavaScript Codes


Javascripts